The object of research, development or design (in Russian) : Объектом исследования являются 3a,6a-диазапенталены (ДАП), представляющие собой π-систему из двух сконденсированных пентагональных кольца из шести атомов углерода и двух атомов азота, расположенных в сочленении ядер пиразола по связи N-N. А именно их синтез, свойства и дальнейшая модификация. Модификация ДАП обусловливается введением функциональных групп различной донорной или акцепторной природы, в том числе таких, которые служат удобными линкерами для связи с биомолекулами. Основываясь на свойствах аналогов ДАП – 1,3а,6а-триазапенталенах, можно утверждать, что широкая вариация заместителей ди-, три- и тетра-алкил- или тетраарилпроизводных и 2,5-диарилпроизводных 3а,6а-диазапенталенов может менять растворимость субстратов, что ведет к созданию меток, ответственных за необходимую длину волны флуоресценции.

The object of research, development or design (in Kazakh) : Зерттеу нысандары 3а,6а-диазапентапенталендер (ДАП), олар π-жүйесі бар екі конденсацияланған алты көміртек атомы мен екі азот атомынан тұратын N-N байланысы бойында пиразол ядроларының түйіскен жерінде орналасқан бесбұрышты сақиналар болып табылады. Атап айтқанда, олардың синтезі, қасиеттері және одан әрі модификациясы. ДАП модификациясы әртүрлі донорлық немесе акцепторлық сипаттағы функционалды топтарды, соның ішінде биомолекулалармен байланысу үшін ыңғайлы байланыстырғыш ретінде қызмет ететіндерді енгізумен анықталады. ДАП – 1,3 А,6А-триазапентален аналогтарының қасиеттеріне сүйене отырып, ди -, три - және тетра-алкил - немесе тетраарил туындыларының және 2,5-диарил туындыларының кең вариациясы 3А, 6А-диазапенталендердің субстраттардың ерігіштігін өзгерте алады, бұл қажетті флуоресценция толқынының ұзындығына жауап беретін белгілердің пайда болуына әкеледі.

Aim of work (in Russian) : Разработка методов синтеза в создании нового доступного класса флуоресцентных меток на основе 3а,6а-диазапенталенов – важного класса новых органических флуорофоров с перестраиваемой длиной волны излучения, для определения возможности применения в качестве датчиков биологической визуализации, сенсоров, лазеров, светоизлучающих устройств.

Aim of work (in Kazakh) : Биологиялық бейнелеу сенсорлары, лазерлер және жарық шығаратын құрылғылар ретінде пайдалану мүмкіндігін анықтау үшін 3a,6a-диазапенталендерге негізделген жаңа, қолжетімді флуоресцентті белгілер класын – реттелетін сәулелену толқын ұзындығы бар жаңа органикалық флуорофорлардың маңызды класын – жасаудың синтетикалық әдістерін әзірлеу.

Методы исследования (на русском) : Методология исследований обеспечена тщательным проведением экспериментов с подбором оптимальных методов синтеза и использованием современных баз данных в области органической химии – SсiFindеr и Rеахуs. Для определения состава и структуры новых веществ использованы современные физико-химические методы анализа: ИК, ЯМР спектроскопия с использованием методов СОZУ, HSQС, HMBС, ВЭЖХ, Масс-спектроскопия и рентгеноструктурный анализ.

Методы исследования (на казахском) : Зерттеу әдістемесі синтездің оңтайлы әдістерін таңдап, органикалық химия саласындағы заманауи мәліметтер базасын – Ssifinder және Reahus қолдана отырып, эксперименттерді мұқият жүргізумен қамтамасыз етілген. Жаңа заттардың құрамы мен құрылымын анықтау үшін талдаудың заманауи физика-химиялық әдістері пайдаланылды: ИҚ - және УК спектроскопиясы, СОZУ, HSQС, НМВС, HPLC, Масс-спектроскопия әдістерін қолданатын ЯМР спектроскопиясы және дифракциялық талдау әдістері.

Obtained results and novelty (in Russian) : - Разработаны новые препаративно удобные методы синтеза производных 3а,6а-диазапенталенов, выявлены среди них наиболее химически стабильные, растворимые в органических полярных растворителях и обладающих выраженной флуоресценцией. - Определены основные закономерности синтеза производных 3а,6а диазапенталенов с наличием донорных и акцепторных групп и их различное сочетание. - При получении целевых соединений был осуществлен синтез промежуточных веществ. Отработанные стратегии дополняют синтетические возможности друг друга для внедрения различных заместителей при синтезе диазапенталенов. - Строение и состав всех синтезированных промежуточных и целевых соединений были определены при помощи современных методов анализ (спектроскопия ИК, ЯМР, рентгеноструктурный и Масс-спектрометрический анализ и др.).

Obtained results and novelty (in Kazakh) : - 3а,6а-диазапентален туындыларын синтездеудің жаңа препараттық ыңғайлы әдістері әзірленді, олардың ішінде неғұрлым химиялық тұрақты, органикалық полярлы еріткіштерде еритін және айқын флуоресценцияға ие екендігі анықталды. - Донорлық және акцепторлық топтардың қатысуымен 3А,6А диазапентален туындыларының синтезінің негізгі заңдылықтары және олардың әртүрлі комбинациясы анықталды. - Мақсатты қосылыстарды алу үшін аралық өнімдер синтезделді. Әзірленген стратегиялар диазапенталендерді синтездеу кезінде әртүрлі орынбасарларды енгізу үшін бір-бірінің синтетикалық мүмкіндіктерін толықтырады. - Барлық синтезделген аралық және нысана қосылыстарының құрылымы мен құрамы заманауи аналитикалық әдістерді (УК-спектроскопия, ЯМР, рентгендік құрылымдық және масс-спектрометриялық талдау және т.б.) қолдану арқылы анықталды.

The main constructive and technical economic indicators (in Russian) : Предложены новые оригинальные схема синтеза производных пиразола с наличием донорных и акцепторных групп и их различное сочетание в ди-, три- и тетра- алкил- или тетраарилпроизводных, и создание на их основе 2,5-диарилпроизводных 3а,6а-диазапенталенов с закономерностями исследования влияния на флуоресцентные свойства арильных заместителей с электронакцепторными и электронодонорными группами.

The main constructive and technical economic indicators (in Kazakh) : Донорлық және акцепторлық топтардың қатысуымен пиразол туындыларын синтездеудің жаңа түпнұсқа схемасы және олардың ди-, үш - және тетра - алкил - немесе тетраарил туындыларында әртүрлі үйлесуі және олардың негізінде электронакцепторлық және электронодонорлық топтары бар арил алмастырғыштардың флуоресценттік қасиеттеріне әсерін зерттеу заңдылықтары бар 2,5-диарил туындылары 3а, 6а-диазапенталендерді құру ұсынылды.

Level of implementation (in Russian) : Результаты исследований, а именно разработаны и изучены оптимальные методы синтеза производных пиразола с наличием донорных и акцепторных групп и их различное сочетание в ди-, три- и тетра-алкил- или тетраарилпроизводных и 2,5-диарилпроизводных 3а,6а-диазапенталенов с установлением некоторых аспектов и механизмов их образования и гетероциклизации были опубликованы в рецензируемых научных изданиях, индексируемых в Science Citation Index Expanded базы Web of Science и (или) в базе Scopus и в отечественных изданиях, рекомендованных Комитетом по обеспечению качества в сфере науки и высшего образования Министерства науки и высшего образования Республики Казахстан. Кристаллическая структура пополнила международную базу данных Structural Chemistry Data. Результаты проекта были доложены на международных научно-практических конференциях.

Level of implementation (in Kazakh) : Зерттеу нәтижелері, атап айтқанда жаңа 3а,6a-диазапентален жүйелері синтезінің оңтайлы әдістері олардың қалыптасуы мен гетероциклизациясының кейбір аспектілері мен механизмдерін бақылай отырып, рецензияланған ғылыми басылымдарда жарияланады. Science Citation Index Expanded дерекқорында индекстелген Web of Science және (немесе) Scopus және Қазақстан Республикасы Ғылым және жоғары білім министрлігінің Ғылым және жоғары білім саласындағы сапаны қамтамасыз ету Комитеті ұсынған отандық басылымдарда. Кристалдық құрылым Structural Chemistry data халықаралық дерекқорын толықтырды. Жобаның нәтижелері халықаралық ғылыми-практикалық конференцияларда баяндалды

Efficiency (in Russian) : Эффективность проекта заключается в научно-обоснованном выборе потенциально доступных и наиболее перспективных для модификации 3a,6a-диазапенталенов; детальном и качественном изучении методов их синтеза и направленной модификации, изучении флуоресцентных свойств синтезированных веществ и определении влияния заместителей на длину волны.

Efficiency (in Kazakh) : Жобаның тиімділігі 3A,6A-диазапенталендерді модификациялау үшін ықтимал қолжетімді және перспективалы ғылыми негізделген таңдау; оларды синтездеу және бағытталған модификациялау әдістерін егжей-тегжейлі және сапалы зерттеу, синтезделген заттардың флуоресценттік қасиеттерін зерттеу және орынбасарлардың толқын ұзындығына әсерін анықтау болып табылады.

Field of application (in Russian) : Разработки и накопленные знания будут направлены на дальнейшее увеличение конкурентоспособности отечественной науки в мировом пространстве. Результаты исследований имеют важное значение для установления фундаментальной зависимости «структура – флуоресцентная активность» в ряду новых замещенных диазапенталенов и откроют важный класс органической электроники. Результаты исследований могут быть полезными для специалистов, работающих в области химии тонкого органического синтеза, синтеза флуоресцентных соединений.

Field of application (in Kazakh) : Оқу бағдарламалары мен жинақталған білім отандық ғылымның әлемдік кеңістіктегі бәсекеге қабілеттілігін одан әрі арттыруға бағытталатын болады. Зерттеу нәтижелері диазапенталендер қатарында жаңа орынбасарлармен «құрылым – флуоресцентті белсенділік» негізгі тәуелділігін орнату үшін маңызды және органикалық электрониканың маңызды класын ашады. Зерттеу нәтижелері жұқа органикалық синтез химиясы, флуоресцентті қосылыстар синтезі саласында жұмыс істейтін мамандар үшін пайдалы болуы мүмкін.