Inventory number IRN Number of state registration
0322РК00950 AP14870011-KC-22 0122РК00685
Document type Terms of distribution Availability of implementation
Краткие сведения Gratis Number of implementation: 0
Not implemented
Publications
Native publications: 0
International publications: 0 Publications Web of science: 0 Publications Scopus: 0
Patents Amount of funding Code of the program
0 7135884.2 AP14870011
Name of work
Алкил- и арилсульфохлорирование бета-аминопропиоамидоксимов с использованием методов классической и «зеленой» химии; биологический скрининг продуктов
Type of work Source of funding Report authors
Fundamental Каюкова Людмила Александровна
0
1
2
1
Customer МНВО РК
Information on the executing organization
Short name of the ministry (establishment) МНВО РК
Full name of the service recipient
Акционерное общество "Институт химических наук имени А.Б. Бектурова"
Abbreviated name of the service recipient АО ИХН им. А.Б. Бектурова
Abstract

Исследование реакционноспособности амидоксимов, несущих потенциал нескольких возможных направлений реакций: по атому кислорода оксимной группы, аминному атому азота и вероятность образования перегруппированных продуктов. Авторами в реакции арилсульфохлорирования β-аминопропиоамидоксимов обнаружены ранее неизвестные арилсульфонаты спиропиразолиновых соединений. В предыдущих исследованиях других авторов в реакции арилсульфохлорирования амидоксимов отмечен спектр продуктов: О-арил(алкил)сульфонаты амидоксимов, мочевины и цианамиды.

Реакцияның бірнеше ықтимал бағыттарының потенциалын көтеретін амидоксимдердің реактивтілігін зерттеу: оксим тобының оттегі атомы, амин азот атомы және қайта топтастырылған өнімдердің пайда болу ықтималдығы. Авторлар β-аминопропиоамидоксимдердің арилсульфохлорлану реакциясында бұрын белгісіз арилсульфонаттарспиропиразолин қосылыстарын тапты. Басқа авторлардың амидоксим сульфохлорлану арил реакциясындағы алдыңғы зерттеулерінде өнім спектрі атап өтілген: О-арил(алкил)амидоксим сульфонаттары, мочевиналар және цианамидтер.

Использовать методы синтеза классической и «зеленой» химии при алкил(арил)сульфохлорировании β-аминопропиоамидоксимов и оценить конкурентное образование О-сульфопроизводных, спиропиразолиниевых алкил(арил)сульфонатов, а также других возможных продуктов. Установить строение продуктов и in vitro биологическую активность новых сульфопроизводных β-аминопропиоамидоксимов (антирадикальная, противодиабетическая, антимикробная, цитопротекторная).

β-Аминопропиоамидоксимдерді алкил(арил)сульфохлорлау кезінде классикалық және "жасыл" химияны синтездеу әдістерін қолдану және О-сульфо туындыларының, спиропиразолиний алкилдерінің(арил)сульфонаттарының, сондай-ақ басқа да ықтимал өнімдердің бәсекелестік түзілуін бағалау. Өнімдердің құрылымын және in vitro жаңа сульфо туындылары β-аминопропиоамидоксимдердің (радикалға қарсы, диабетке қарсы, микробқа қарсы, цитопротекторлық) биологиялық белсенділігін белгілеу.

Методология синтеза исходных β-аминопропиоамидоксимов является классической с выполнением реакций в растворителях и, с учетом современных требований «зеленой химии» по экономии растворителей, реакции проведены на твердых подложках оснований (KOH и K2CO3) с использованием различных ускорителей реакций (ДМСО) и ультразвуковой активации.

Бастапқы β-аминопропиоамидоксимдерді синтездеу әдістемесі еріткіштердегі реакцияларды орындаумен классикалық болып табылады және еріткіштерді үнемдеуге арналған "жасыл химияның" заманауи талаптарын ескере отырып, реакциялар әртүрлі реакция үдеткіштерін (DMSO) және ультрадыбыстық белсендіруді пайдалана отырып, қатты негіз субстраттарында (KOH және K2CO3) орындалады.

Классическим методом и при ультразвуковой активации синтезированы β-аминопропиоамидоксимы (β-аминогруппы: пиперидин-1-ил, морфолин-1-ил, тиоморфолин-1-ил, 4-фенилпиперазин-1-ил, бензимидазол-1-ил). Новые N-замещенные β-аминопропиоамидоксимы синтезированы при использовании классических синтезов в растворе при комнатной температуре и методов многокомпонентных реакций конденсацией на подложках при термической и ультразвуковой активации. Спектральными методами определено строение полученных продуктов.

Классикалық әдіспен және ультрадыбыстық активация кезінде β-аминопропиоамидоксимдер (β-амин топтары: пиперидин-1-ил, морфолин-1-ил, тиоморфолин-1-ил, 4-фенилпиперазин-1-ил, бензимидазол-1-ил) синтезделді. Жаңа N-алмастырылған β-аминопропиоамидоксимдер бөлме температурасында ерітіндіде классикалық синтездерді және термиялық және ультрадыбыстық активация кезінде субстраттардағы конденсация арқылы көп компонентті реакция әдістерін қолдану арқылы синтезделді. Алынған өнімдердің құрылымы спектрлік әдістермен анықталды.

Выходы амидоксимов при УЗ облучении имели более высокие значения по сравнению с выходами в классических условиях. Синтез N-замещенных β-аминопропиоамидоксимов изучен на примере взаимодействия β-(пиперидин-1-ил)пропионитрила с фенилгидроксиламином при УЗ облучении; взаимодействия β-(пиперидин-1-ил)пропионитрила с гидрохлоридом N-Me-гидроксиламина в среде этанол-вода; взаимодействия β-(пиперидин-1-ил)пропионовой кислоты с этиламином, гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии КОН в ДМСО.

Ультрадыбыстық сәулелену кезінде амидоксимдердің шығуы классикалық жағдайда шығумен салыстырғанда жоғары мәндерге ие болды. N-алмастырылған β-аминопропиоамидоксимдердің синтезі УД сәулелену кезінде β-(пиперидин-1-ил)пропионитрилдің фенилгидроксиламинмен әрекеттесуі мысалында зерттелген; β-(пиперидин-1-ил)пропионитрилдің этанол-су ортасындағы N-Me-гидроксиламин гидрохлоридімен әрекеттесуі; β-(пиперидин-1-ил) өзара әрекеттесуі) этил амині бар пропион қышқылы, ДМСО-да КОН қатысуымен гидроксиламин гидрохлориді.

Не внедрено.

Орындалмаған.

Эффективность заключается в получении научных сведений как о новых методах синтеза известных β-аминопропиоамидоксимов, так и новых сведений о методах синтеза впервые синтезированных N-замещенных β-аминопропиоамидоксимах.

Тиімділік-белгілі β-аминопропиоамидоксимдерді синтездеудің жаңа әдістері туралы да, алғаш рет синтезделген N-алмастырылған β-аминопропиоамидоксимдерді синтездеу әдістері туралы жаңа мәліметтер алу.

Тонкий органический синтез, спектральные методы исследования органических соединений.

Жұқа органикалық синтез, органикалық қосылыстарды зерттеудің спектрлік әдістері.

UDC indices
547-327 + 547.772.2 + 547.8
International classifier codes
31.21.00; 31.21.17; 31.21.18; 31.21.19; 31.21.27;
Key words in Russian
β-аминопропиоамидоксимы; алкил(арил)сульфонаты 2-аминоспиропиразолиламмония; О-сульфоалкил(арил)амидоксимы; ИК-спектроскопия; ЯМР (1Н и 13С) спектроскопия;
Key words in Kazakh
β-аминопропиоамидоксимдер; 2-аминоспиропиразолиламмоний алкил(арил)сульфонаттары; О-сульфоалкил(арил)амидоксимдері; ИҚ спектроскопиясы; ЯМР (1Н және 13С) спектроскопиясы;
Head of the organization Фишер Даметкен Едиловна Кандидат химических наук / нет
Head of work Каюкова Людмила Александровна Доктор химических наук / профессор