The object of research, development or design (in Russian) : Новые функционально замещенные каркасные фосфонаты симметричного и несимметричного типа, содержащие терминальные функционально замещённые группы – потенциально биологически активные при терапии различных заболеваний животных и человека

The object of research, development or design (in Kazakh) : Симметриялы және асимметриялық типтегі жаңа функционалды алмастырылған рамалық фосфонаттар, құрамында терминалды функционалды алмастырылған топтары бар - жануарлар мен адамның әртүрлі ауруларын емдеуде потенциалды биологиялық белсенді.

Aim of work (in Russian) : Развитие стратегии создания новых типов функционально замещенных каркасных фосфонатов симметричного и несимметричного типа, базирующейся на новых реакциях: 1) “one-pot” реакции функционально замещенных фенолов с 2-этоксивинилдихлорофосфонатом; 2) реакции производных фосфоринина с функционально замещенными фенолами, приводящие в результате циклизации промежуточного фосфанеофлаваноида к фосфонатам несимметричного типа

Aim of work (in Kazakh) : Жаңа реакциялар негізінде симметриялы және асимметриялық типті функционалды алмастырылған қаңқалық фосфонаттардың жаңа түрлерін құру стратегиясын әзірлеу: 1) функционалдық орынбасты фенолдардың 2-этоксивинилдихлорофосфонатпен «бір қазандық» реакциясы; 2) аралық фосфанеофлавоноидтың циклизациясы нәтижесінде асимметриялық фосфонаттар пайда болатын фосфорин туындыларының функционалдық алмастырылған фенолдармен реакциялары

Методы исследования (на русском) : В результате проведенных в 2024 году исследований синтезированы важные с практической точки зрения классы соединений – каркасные фосфонаты симметричного типа, содержащие терминальные функционально замещённые группы. Метод синтеза, базирующийся на “one-pot” реакции функционально замещенных фенолов, таких как 6-гидрокси-2-нафтойная кислота, 2-хлор- N-(3-гидроксифенил) ацетамид с 2-этокси винил дихлоро фосфонатом, включает использование трифторуксусной кислоты в качестве растворителя, выступая не только в роли кислотного катализатора, но и, по-видимому, участвуя в активации промежуточных электрофильных реагентов. Также в результате циклизации промежуточных фосфанеофлавоноидов, содержащих терминальные функциональные группы, полученных в течение 2023 года выполнения проекта, впервые синтезированы функционально замещенные каркасные фосфонаты несимметричного типа. Данные подходы являются новыми и ранее не были реализованы

Методы исследования (на казахском) : 2024 жылы жүргізілген зерттеулер нәтижесінде практикалық тұрғыдан қосылыстардың маңызды кластары синтезделді – құрамында терминалды функционалды алмастырылған топтары бар симметриялы рамалық фосфонаттар. 6-гидрокси-2-нафт қышқылы, 2-хлоро-N-(3-гидроксифенил)ацетамид сияқты функционалды түрде алмастырылған фенолдардың 2-этоксивинилдихлорфосфонатпен еріткіш ретінде трифторсірке қышқылын қолдана отырып, әрекет етуші реакциясына негізделген синтез әдісі. қышқыл катализаторы ретінде ғана емес, сонымен қатар, шамасы, аралық электрофильді реагенттерді белсендіруге қатысады. Сондай-ақ, 2023 жылғы жоба барысында алынған терминалдық функционалдық топтары бар аралық фосфанеофлавоноидтарды циклизациялау нәтижесінде алғаш рет асимметриялық типтегі функционалды алмастырылған рамалық фосфонаттар синтезделді. Бұл тәсілдер жаңа және бұрын енгізілмеген

Obtained results and novelty (in Russian) : Впервые изучены реакции 2-этокси винил дихлор фосфоната с функционально замещенными фенолами: -гидрокси-2-нафтойной кислотой, 2-хлор- N-(3-гидроксифенил)ацетамидом в присутствии трифтор уксусной кислоты как растворителя. Установлено влияние условий реакции (количество используемой трифтор уксусной кислоты по отношению кдругим участникам реакции, температуры) на её синтетический результат, выявлено влияние структуры фенола нап ротекание процесса. На основе полученных данных подобраны наиболее оптимальные условия реакции (проведение реакции в трифтор уксусной кислоте как растворителе при 75 ˚С в течение 8 часов), обеспечивающие наибольший выход целевых соединений. В результате циклизации промежуточных фосфанеофлавоноидов, содержащих терминальные функциональные группы, впервые синтезированы функционально замещенные каркасные фосфонаты несимметричного типа. Изучена антимикробная (бактериостатическая, фунгистатическая, бактерицидная и фунгицидная) активности in vitro синтезированных соединений. Из проведенных исследований, выявлено, что протестированные соединения в диапазоне исследованных концентраций не обладают антимикробной активностью. Цитотоксичность исследуемых соединений была изучена в отношении нормальных и раковых клеточных линий человека. Тестируемые соединения не проявили активность в отношении раковых и нормальных клеточных линий.

Obtained results and novelty (in Kazakh) : Алғаш рет еріткіш ретінде үшфторсірке қышқылының қатысуымен 2-этокси винилдихлорофосфонаттың функционалдық орынбасты фенолдармен: -гидрокси-2-нафт қышқылымен, 2-хлор-N-(3-гидроксифенил)ацетамидпен реакциялары зерттелді. Реакция жағдайларының (реакцияға басқа қатысушыларға қатысты қолданылатын үшфторсірке қышқылының мөлшері, температура) оның синтетикалық нәтижесіне әсері анықталып, процестің жүруіне фенол құрылымының әсері анықталды. Алынған мәліметтер негізінде мақсатты қосылыстардың ең жоғары шығымдылығын қамтамасыз ететін ең оңтайлы реакция жағдайлары таңдалды (реакцияны еріткіш ретінде 75 °C температурада трифторсірке қышқылында 8 сағат бойы жүргізу). Құрамында терминалдық функционалдық топтары бар аралық фосфанеофлавоноидтардың циклизациясы нәтижесінде симметриялы емес типтегі функционалды алмастырылған рамалық фосфонаттар алғаш рет синтезделді. Синтезделген қосылыстардың in vitro жағдайында микробқа қарсы (бактериостатикалық, фунгистатикалық, бактерицидтік және фунгицидтік) белсенділігі зерттелді. Жүргізілген зерттеулердің нәтижесінде зерттелетін концентрациялар диапазонында сыналған қосылыстардың микробқа қарсы белсенділігі жоқ екені анықталды. Зерттелетін қосылыстардың цитоуыттылығы адамның қалыпты және қатерлі ісік жасушаларына қатысты зерттелді. Сынақталған қосылыстар қатерлі ісікке немесе қалыпты жасуша линияларына қарсы белсенділік көрсетпеді.

The main constructive and technical economic indicators (in Russian) : Получены новые результаты мирового уровня, имеющие большое фундаментальное значениеи проливающие свет на реакционную способность непредельных фосфорсодержащих систем (2-этоксивинидихлорфосфоната, фосфакумаринов) в межмолекулярных реакциях с функционально-замещенными фенолами. Установлены закономерности протекания внутримолекулярных циклизаций, реализуемых на пути образования конечных каркасных фосфонатов. Проводена оценка антимикробного действия на грибах и бактериях и цитотоксического действия на культурах нормальных и опухолевых линий

The main constructive and technical economic indicators (in Kazakh) : Функционалды алмастырылған фенолдармен молекулааралық реакциялардағы қанықпаған фосфоры бар жүйелердің (2-этоксивинидихлорфосфонат, фосфакумариндер) реактивтілігіне жарық беретін және үлкен принциптік маңызы бар әлемдік деңгейдегі жаңа нәтижелер алынды. Соңғы қаңқалық фосфонаттардың түзілу жолында болатын молекулаішілік циклизациялардың заңдылықтары белгіленді. Саңырауқұлақтар мен бактерияларға микробқа қарсы әсері және қалыпты және ісік линияларының дақылдарына цитотоксикалық әсері бағаланды.

Level of implementation (in Russian) : Не внедрено

Level of implementation (in Kazakh) : Енгізілмеді

Efficiency (in Russian) : Эффективность проекта по исследованию реакций 2-этоксивинилдихлорфосфоната с функционально замещенными фенолами подтверждается рядом научных и прикладных достижений. В проекте установлены закономерности протекания реакций и оптимизированы условия для синтеза новых функционально замещенных каркасных фосфонатов. Также выявлены условия циклизации промежуточных фосфанеофлавоноидов, что открывает возможности для создания материалов с заданными свойствами. В протестированных соединениях, установлена структура-активность, что дает базу для дальнейших исследований и модификаций. Результаты работы опубликованы в престижных журналах, включая International Journal of Molecular Sciences (Q1, Web of Science) и Chemical Journal of Kazakhstan, что подтверждает научное значение проекта. Реализация исследования способствовала повышению квалификации исследовательской команды, что также отражает его научную и образовательную эффективность.

Efficiency (in Kazakh) : 2-этоксивинилдихлорфосфонаттың функционалдық алмастырылған фенолдармен реакцияларын зерттеу жобасының тиімділігі бірқатар ғылыми және қолданбалы жетістіктермен расталған. Жоба реакцияның заңдылықтарын белгіледі және жаңа функционалды алмастырылған рамалық фосфонаттардың синтезі үшін жағдайларды оңтайландырды. Сондай-ақ аралық фосфанеофлавоноидтардың циклизациялану жағдайлары анықталды, бұл қажетті қасиеттері бар материалдарды жасауға мүмкіндіктер ашады. Сыналған қосылыстарда құрылымдық-белсенділік құрылымы құрылды, ол әрі қарай зерттеулер мен модификациялар үшін негіз болады. Жұмыстың нәтижелері беделді журналдарда, соның ішінде International Journal of Molecular Sciences (Q1, Web of Science) және Chemical Journal of Kazakhstan журналдарында жарияланды, бұл жобаның ғылыми маңыздылығын растайды. Зерттеуді жүзеге асыру ғылыми топтың біліктілігін арттыруға ықпал етті, бұл оның ғылыми және білім беру тиімділігін де көрсетеді.

Field of application (in Russian) : Здравоохранение, создание новых типов лекарственных препаратов, эффективных в терапии различных заболеваний человека

Field of application (in Kazakh) : Денсаулық сақтау, адамның әртүрлі ауруларын емдеуде тиімді дәрілердің жаңа түрлерін жасау