Inventory number IRN Number of state registration
0224РК00579 AP14870011-OT-24 0122РК00685
Document type Terms of distribution Availability of implementation
Заключительный Gratis Number of implementation: 0
Not implemented
Publications
Native publications: 1
International publications: 2 Publications Web of science: 1 Publications Scopus: 1
Number of books Appendicies Sources
1 4 52
Total number of pages Patents Illustrations
81 1 20
Amount of funding Code of the program Table
25754204.67 AP14870011 17
Name of work
Алкил- и арилсульфохлорирование бета-аминопропиоамидоксимов с использованием методов классической и «зеленой» химии; биологический скрининг продуктов
Report title
Type of work Source of funding The product offerred for implementation
Fundamental Соединения
Report authors
Каюкова Людмила Александровна , Узакова Асем Бакитжановна , Ергалиева Эльмира Мурзабаевна , Дүйсенәлі Айдана Мақсұтқызы , Ерланұлы Азамат , Сартоева Аружан Бахтиёрқизи , Сейтбеков Кайрат Серикович , Начинкина Светлана ,
0
1
1
0
Customer МНВО РК
Information on the executing organization
Short name of the ministry (establishment) МНВО РК
Full name of the service recipient
Акционерное общество "Институт химических наук имени А.Б. Бектурова"
Abbreviated name of the service recipient АО ИХН им. А.Б. Бектурова
Abstract

Объектом исследования являются продукты алкил- и арилсульфохлорирования -аминопропиоамидоксимов и их биологические свойства.

Зерттеу нысаны: Зерттеу объектісі β-аминопропиоамидоксимдердің алкил- және арилсульфохлорлау өнімдері және олардың биологиялық қасиеттері.

Цель работы: Использовать методы синтеза классической и «зеленой» химии при алкил(арил)сульфохлорировании β-аминопропиоамидоксимов и оценить конкурентное образование О-сульфопроизводных, спиропиразолиниевых алкил(арил)сульфонатов, а также других возможных продуктов. Выполнить определение строения и invitro биологической активности новых сульфопроизводных β-аминопропиоамидоксимов (антирадикальная, противодиабетическая, антимикробная, цитопротекторная).

Жұмыстың мақсаты:β-аминопропиоамидоксимдерді алкил(арил)сульфохлорлау үшін классикалық және «жасыл» химиялық синтез әдістерін қолдану және O-сульфо туындыларының, спиропиразолиний алкил(арил)сульфонаттарының, сондай-ақ басқа да өнімдердің түзілуін бағалау.β-Аминопропиоамидоксимдердің жаңа сульфотуындыларының құрылымы мен in vitro биологиялық белсенділігін анықтау (радицидке қарсы, диабетке қарсы, микробқа қарсы, цитопротекторлық).

Методология проведения работы: Тонкий органический синтез производных β-аминопропиоамидоксимов, in vitro биологический скрининг, современные лабораторные и спектральные методы исследования.

Жұмыс жүргізу әдістемесі:β-аминопропиоамидоксим туындыларының жұқа органикалық синтезі, in vitro биологиялық скрининг, заманауи зертханалық және спектрлік зерттеу әдістері.

Присутствие основания при алкилсульфохлорировании β-аминопропиоамидоксимов приводит к возврату исходных амидоксимов. Алкилсульфохлорирование β-аминопропиоамидоксимов с шестичленным гетероциклом в β-положении без основания приводит к дикатону, протонированному по β-атому азота гетероцикла и имидамидной группе с противоионами хлорид-анионом и изопропилсульфонат-анионом и хлориду 2-аминоспиропиразолиламмония. В биологическом скрининге определены высокоактивные соединения: с антимикробной, противогрибковой и противодиабетической активностью.

β-аминопропиоамидоксимдерді алкилсульфохлорлау кезінде негіздің болуы бастапқы амидоксимдердің қайтарылуына әкеледі. Негізсіз β-позициясында алты мүшелі гетероциклмен β-аминопропиоамидоксимдердің алкилсульфохлорлануы гетероциклдің β-азот атомында протондалған дикатонға және қарсы иондар хлоридті анионмен және изопропилсульфонат-анион-анион-анион изопропилсульфонат-анионолиролиозымен имадамид тобына әкеледі. Биологиялық скрининг микробқа қарсы, зеңге қарсы және диабетке қарсы белсенділігі бар жоғары белсенді қосылыстарды анықтады.

Продукты алкилсульфохлорированияb-(бензимидазол-1-ил)пропиоамидоксима, как модельного соединения, неспособного давать зациклизованные спиропиразолиниевые продукты, так и β-аминопропиоамидоксим с шестичленным азотсодержащим гетероциклом в β-аминогруппе ‒ β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксим в реакции алкилсульфохлорирования образуют О-сульфоалкил производные. Кроме того, при алкилсульфохлорировании β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксима выделен хлорид 2-аминоспиропиразолиламмония. В наборе продуктов алкилсульфохлорирования β-аминопропиоамидоксимов не обнаружены мочевины и цианамиды.

β-Аминопропиоамидоксимдерді алкилсульфохлорлау кезінде негіздің болуы бастапқы амидоксимдердің қайтарылуына әкеледі. Негізсіз β-позициясында алты мүшелі гетероциклмен β-аминопропиоамидоксимдердің алкилсульфохлорлануы гетероциклдің β-азот атомында протондалған дикатонға және қарсы иондар хлоридті анионмен және изопропилсульфонат-анион-анион-анион изопропилсульфонат-анионолиролиозымен имадамид тобына әкеледі. Биологиялық скрининг микробқа қарсы, зеңге қарсы және диабетке қарсы белсенділігі бар жоғары белсенді қосылыстарды анықтады.

Не внедрено

Орындалмаған

Выполненые исследования дают возможность выявить границы конкурирующего образования спиропиразолиниевых соединений, О-сульфоарил производных и других возможных продуктов при сульфохлорировании амидоксимов. Недостаток практических результатов и расходящиеся данные по арилсульфохлорированию амидоксимов ограничивают синтетическое использование этой реакции.

Жүргізілген зерттеулер амидоксимдерді сульфохлорлау кезінде спиропиразолиний қосылыстарының, О-сульфоарил туындыларының және басқа ықтимал өнімдердің бәсекелес түзілу шекараларын анықтауға мүмкіндік береді. Амидоксимдердің арилсульфохлорлануы туралы практикалық нәтижелердің болмауы және сәйкес келмейтін деректер бұл реакцияның синтетикалық қолданылуын шектейді.

Область применения результатов: Органический синтез. Медицинская химия.

Нәтижелерді қолдану аймағы: Органикалық синтез. Медициналық химия.

UDC indices
547-327+ 547.772.2+547.8
International classifier codes
31.21.00; 31.21.17; 31.21.18; 31.21.19; 31.21.27;
Readiness of the development for implementation
Key words in Russian
β-аминопропиоамидоксимы; алкил(арил)сульфонаты 2-аминоспиропиразолиламмония; О-сульфоалкил(арил)амидоксимы; ИК-спектроскопия; ЯМР (1Н и 13С) спектроскопия;
Key words in Kazakh
β-аминопропиоамидоксимдер; 2-аминоспиропиразолиламмоний алкил(арил)сульфонаттары; О-сульфоалкил(арил)амидоксимдері; ИҚ спектроскопиясы; ЯМР (1Н және 13С) спектроскопиясы;
Head of the organization Тасибеков Хайдар Сулейманович Кандидат химических наук / нет
Head of work Каюкова Людмила Александровна Доктор химических наук / профессор
Native executive in charge Узакова Асем Бакитжановна нет