Inventory number IRN Number of state registration
0323РК01851 AP14870011-KC-23 0122РК00685
Document type Terms of distribution Availability of implementation
Краткие сведения Gratis Number of implementation: 0
Not implemented
Publications
Native publications: 2
International publications: 4 Publications Web of science: 2 Publications Scopus: 2
Patents Amount of funding Code of the program
0 28009291.33 AP14870011
Name of work
Алкил- и арилсульфохлорирование бета-аминопропиоамидоксимов с использованием методов классической и «зеленой» химии; биологический скрининг продуктов
Type of work Source of funding Report authors
Fundamental Каюкова Людмила Александровна
0
1
2
1
Customer МНВО РК
Information on the executing organization
Short name of the ministry (establishment) МНВО РК
Full name of the service recipient
Акционерное общество "Институт химических наук имени А.Б. Бектурова"
Abbreviated name of the service recipient АО ИХН им. А.Б. Бектурова
Abstract

Исследование реакционноспособности амидоксимов, несущих потенциал нескольких возможных направлений реакций: по атому кислорода оксимной группы, аминному атому азота и вероятность образования перегруппированных продуктов. Авторами в реакции арилсульфохлорирования β-аминопропиоамидоксимов обнаружены ранее неизвестные арилсульфонаты спиропиразолиновых соединений. В предыдущих исследованиях других авторов в реакции арилсульфохлорирования амидоксимов отмечен спектр продуктов: О-арил(алкил)сульфонаты амидоксимов, мочевины и цианамиды.

Жұмыс мақсаты. β-аминопропиоамидоксимдерді алкил(арил)сульфохлорлау үшін классикалық және «жасыл» химиялық синтез әдістерін қолдану және O-сульфотуындыларының, спиропиразолиндік алкил(арил)сульфонаттарының, сондай-ақ басқа ықтимал өнімдердің бәсекеге қабілетті түзілуін бағалау. β-аминопропиоамидоксимдердің жаңа сульфотуындыларының өнімдердің құрылымын және in vitro биологиялық белсенділігін анықтау (антирадиатикалық, диабетке қарсы, микробқа қарсы, цитопротекторлық).

Использовать методы синтеза классической и «зеленой» химии при алкил(арил)сульфохлорировании β-аминопропиоамидоксимов и оценить конкурентное образование О-сульфопроизводных, спиропиразолиниевых алкил(арил)сульфонатов, а также других возможных продуктов. Установить строение продуктов и in vitro биологическую активность новых сульфопроизводных β-аминопропиоамидоксимов (антирадикальная, противодиабетическая, антимикробная, цитопротекторная).

Жұмыс мақсаты. β-аминопропиоамидоксимдерді алкил(арил)сульфохлорлау үшін классикалық және «жасыл» химиялық синтез әдістерін қолдану және O-сульфотуындыларының, спиропиразолиндік алкил(арил)сульфонаттарының, сондай-ақ басқа ықтимал өнімдердің бәсекеге қабілетті түзілуін бағалау. β-аминопропиоамидоксимдердің жаңа сульфотуындыларының өнімдердің құрылымын және in vitro биологиялық белсенділігін анықтау (антирадиатикалық, диабетке қарсы, микробқа қарсы, цитопротекторлық).

Методология синтеза исходных β-аминопропиоамидоксимов является классической с выполнением реакций в растворителях и, с учетом современных требований «зеленой химии» по экономии растворителей, реакции проведены на твердых подложках оснований (KOH и K2CO3) с использованием различных ускорителей реакций (ДМСО) и ультразвуковой активации.

Бастапқы β-аминопропиоамидоксимдерді синтездеу әдістемесі еріткіштерде жүргізілетін реакциялармен классикалық болып табылады және еріткіштерді үнемдеуге арналған «жасыл химияның» заманауи талаптарын ескере отырып, реакциялар қатты негіздегі тіректерде (KOH және K2CO3), әртүрлі реакция үдеткіштері (ДМСО) және ультрадыбыстық белсендіруде жүргізілді.

Классическим методом и при ультразвуковой активации синтезированы β-аминопропиоамидоксимы и новые гидрохлориды продуктов О-алкилсульфохлорирования. В реакции использованы метилсульфохлорид, пропилсульфохлорид, изо-пропилсульфохлорид, бутилсульфохлорид. Новые О-алкилсульфонаты β-аминопропиоамидоксимов выделены после взаимодействия β-аминопропиоамидоксимов с алкилсульфохлоридами без основания в воде. Продукты охарактеризованы спектральными методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия, рентгеностуктурный анализ) и биологическим скрирингом. Обнаружены образцы с выраженной антимикробной активностью.

Классикалық әдіс және ультрадыбыстық белсендіру арқылы β-аминопропиоамидоксимдері және О-алкилсульфохлорлау өнімдерінің жаңа гидрохлоридтері синтезделді. Реакцияда метил сульфохлорид, пропил сульфохлорид, изопропил сульфохлорид, бутил сульфохлорид пайдаланылды. β-аминопропиоамидоксимдердің жаңа О-алкилсульфонаттары суда, негізсіз алкилсульфонилхлоридтермен β-аминопропиоамидоксимдерді әрекеттестіргеннен кейін бөлініп алынды. Өнімдер спектрлік әдістермен (ИК, ЯМР спектроскопиясы, рентгендік құрылымдық талдау) және биологиялық скринингпен сипатталды. Микробқа қарсы белсенділігі айқын үлгілер табылды.

Продукты алкилсульфохлорирования получены с выходами 45‒85%. Они представляют собой карамелеобразные вещества или осадки с невысокой температурой плввления (до 100 °С). В ИК-спектрах продуктов присутсвуют характериные полосы валенитных колебаний сульфогруппы в районе 1100 и 1300 см-1. В спектрах ЯМР имеются сигналы введенных алкильных групп. РСА кристаллических образцов показывает получение продуктов О-алкилсульфохлорирования.

Алкилсульфохлорлау өнімдері 45 – 85% шығыммен алынды. Олар карамель тәрізді заттар немесе балқу температурасы төмен (100 ° C дейін) шөгінділер. Өнімдердің ИҚ-спектрлері 1100 және 1300 см-1 аймағындағы сульфотоптың валенттік тербелістерінің тән жолақтарын қамтиды. ЯМР спектрлері енгізілген алкил топтарының сигналдарын қамтиды. Кристалдық үлгілердің рентгендік құрылымдық талдауы О-алкилсульфохлорлау өнімдерінің түзілуін көрсетеді.

Не внедрено.

Орындалмаған.

Эффективность заключается в получении научных сведений как о новых методах синтеза известных β-аминопропиоамидоксимов, так и новых сведений о методах синтеза впервые синтезированных гидрохлоридов и оснований продуктов О-алкилсульфохлорирования β-аминопропиоамидоксимов, о их строении и биологических свойствах.

Белгілі β-аминопропиоамидоксимдерді синтездеудің жаңа әдістері туралы да, сонымен қатар бірінші синтезделген гидрохлоридтерді синтездеу әдістері және β-аминопропиоамидоксимдердің О-алкилсульфохлорлау өнімдерінің негіздері, олардың құрылымы мен биологиялық қасиеттері туралы жаңа мәліметтердің алынуы.

Тонкий органический синтез, спектральные методы исследования органических соединений, медицинская химия.

Жұқа органикалық синтез, органикалық қосылыстарды зерттеудің спектрлік әдістері, дәрілік химия.

UDC indices
547-327+ 547.772.2+547.8
International classifier codes
31.21.00; 31.21.17; 31.21.18; 31.21.19; 31.21.27;
Key words in Russian
β-аминопропиоамидоксимы; алкил(арил)сульфонаты 2-аминоспиропиразолиламмония; О-сульфоалкил(арил)амидоксимы; ИК-спектроскопия; ЯМР (1Н и 13С) спектроскопия;
Key words in Kazakh
β-аминопропиоамидоксимдер; 2-аминоспиропиразолиламмоний алкил(арил)сульфонаттары; О-сульфоалкил(арил)амидоксимдері; ИҚ спектроскопиясы; ЯМР (1Н және 13С) спектроскопиясы;
Head of the organization Тасибеков Хайдар Сулейманович Кандидат химических наук / Ассоциированный профессор
Head of work Каюкова Людмила Александровна Доктор химических наук / профессор